Les Winchester étaient une famille heureuse d'apparence. Sur les photos, tout le monde avait le grand sourire. La réalité était toute autre. Son père, Aaron, était trop pris par son boulot et sa mère déprimait quand elle était seule.

A douze ans, le jeune homme a mal vécu la séparation de ses parents. Cela a été difficile pour trouver un arrangement. Et au final, Jay est parti vivre avec sa mère.

Sa mère n'aidait en rien à l'amélioration de la relation entre Aaron et son fils. Mais si on ajoute à ça l'adolescence, c'est encore pire ! Malgré l'amour avec son paternel, un fossé c'est créé entre les deux hommes !

A 21 ans, le jeune homme s'est barré sans le dire à personne. Sauf un petit mot à sa mère, vite gribouillé. Le besoin de changer d'air ! Trouver le but de la vie et trouver sa voie dans ce monde merdique.

Arrivé depuis peu de temps à Chicago, Jay s'est rapidement lié d'amitié avec un membre des Irons Brotherhood, un gang de bikers. Il savait que cela allait changer sa vie et surtout, il allait mettre un terme à cette stupide tradition de devenir un membre des forces de l'ordre.

Quelques années plus tard, il avait une envie de revenir sur San Diego. Ses plages et ses jolies filles en maillot de bain te manquaient. Pourquoi ne pas reprendre contact avec ses proches ? Enfin cette fois, ça serait différent, il était sûr de lui et le cuir sur le dos en jette un max.